Chiellini gia nhập Juventus vào mùa hè năm 2004, với giá 6,5 triệu Euro, nhưng ngay sau đó anh đã được cho Fiorentina sở hữu chung với giá 3,7 triệu Euro, và anh chơi bóng cho Fiorentina suốt mùa 2004-2005.

Sau khi thể hiện tốt trong năm đầu chơi bóng tại Serie A, Chiellini được gọi trở lại Juventus trong mùa giai 2005–06, Juventus trả thêm 4.3 triệu Euro để toàn quyền sở hữu. Chiellini trở thành một trong những cầu thủ thường xuyên có mặt trong đội hình sọc đen trắng khi họ trở lại Serie A. Ngày 12 tháng 10 năm 2006, anh ký tiếp 1 hiệp đồng với Juventus có thời hạn đến 2011.[2]

Trong thời gian đầu của mùa giải 2010-11, Chiellini chủ yếu đá cặp với cầu thủ trẻ Leonardo Bonucci mới chuyển đến Juventus. Với sự xuất hiện của Andrea Barzagli trong thị trường chuyển nhượng mùa đông, Chiellini đôi khi chơi ở vị trí hậu vệ cánh trái nhường lại vị trí trung vệ cho Barzagli và Bonucci.Anh cũng đã thi đấu khá tốt ở vị trí này.